Über die Dirigenten der Anfangszeit gibt es einige Unklarheiten. Während auf dem Gründungsbild Dirigent Sailer aus Elzach abgebildet ist, erwähnen die alten Schriften die Dirigenten:

Aktueller Dirigent: Benjamin Schultis

Dirigent Anton Kapp wurde 1960, anlässlich des 80jährigen Jubiläums der Musikkapelle, für seine Verdienste und langjährige Tätigkeit als musikalischer Leiter zum Ehrendirigenten der Musikkapelle Oberwinden e.V. ernannt.